Parmi les grands rendez-vous de la ville de Saint-Malo, on citera d'abord les courses nautiques, comme le départ de La Route du Rhum, course de voiliers transatlantique en solitaire, ayant lieu tous les quatre ans, ainsi que la Transat Québec-Saint-Malo en équipage, ou des évènements occasionnels comme le départ de La Course des Grands Voiliers (anciennement la Cutty Sark) en 2006 ou plus petits tels le Raid des Corsaires dans la baie de Saint-Malo.
Dans le domaine, on notera également un salon du nautisme d'occasion, Saint-Malo à la Hune.
Au niveau musical, Saint-Malo présente chaque année le festival de La Route du Rock (été et hiver), en association avec la commune de Saint-Père.
Parmi les évènements culturels importants, on n'oubliera pas l'automnal Quai des Bulles, un festival de la bande dessinée et de l'image projetée, ainsi que le festival littéraire des Étonnants voyageurs au printemps.
D'autres évènements animent aussi la ville, tels le Festival européen du théâtre lycéen francophone.
Enfin le festival Folklores du monde (en été), auparavant réservé à la culture bretonne, s'est aujourd'hui élargi en accueillant chaque année de nombreux groupes venus des 5 continents.
La ville est lors de cet évènement représenté par les Corsaires Malouins, l'association Quik Alet et le groupe Quic-en-Groigne, ensemble traditionnel breton, composé d'un bagad en catégorie Maout et d'un cercle celtique, champion de Bretagne 2004, 2005 et 2006 de la fédération de danse bretonne War'l leur.
